Памятная медаль посвящена празднованию подвига, массового героизма и стойкости граждан города, которое с первых часов вторжения России в Украину находилось под круглосуточными обстрелами. Именно Чернигов, один из древнейших городов Украины, стал одним из первых, куда пытались ворваться вражеские войска, но благодаря объединенному сопротивлению всех составляющих обороны захватить его оккупантам не удалось. После неудачных попыток захватить город россияне взорвали мосты и начали его равнять с землей, в результате обстрелов повреждено много гражданских объектов, в том числе школ и детсадов, многие жилые дома разрушены до основания. Долгое время в Чернигове не было электроснабжения, воды, тепла, газа, не хватало пищи, но благодаря сплоченности, поддержке и взаимопомощи местные жители выстояли.

На аверсе медали размещены: вверху надписи – 2023/УКРАЇНА, внизу – малый Государственный Герб Украины, в центре, на фоне стилизованной карты города, строки из поэзии Лины Костенко: ШМАТОК ЗЕМЛІ, ТИ ЗВЕШСЯ УКРАЇНОЮ./ ТИ БУВ ДО НАС. ТИ БУДЕШ ПІСЛЯ НАС./ ЛІНА КОСТЕНКО; стилизованную композицию из исторических культовых сооружений города; логотип Банкнотно-монетного двора Национального банка (слева).

На реверсе медали на зеркальном фоне размещена надпись – ЧЕРНІГІВ/МІСТО ГЕРОЇВ, делящая поле медали надвое: в верхней части – зеркальная композиция, символизирующая сопротивление российским оккупантам, несмотря на разрушение; в нижней – стилизованная панорама города с его историческими постройками.