Игрокам предстоит выступить в роли молодых и не очень воздыхателей, пытающихся заполучить руку и сердце принцессы Темпеста. Поскольку она заперта во дворце, единственный способ сделать это — любовные письма. Задача игрока — передать через подходящих людей своё письмо и сделать так, чтобы чужие письма до принцессы не дошли.

В колоде игры Love Letter всего 16 карт, каждая из которых располагает достоинством (выражена числом) и эффектом (всего 8 разных персонажей). Игра продолжается столько раундов, сколько потребуется для того, чтобы один из игроков набрал необходимое для победы количество очков (4 очка для игры вчетвером, 5 очков для игры втроём и 7 — для игры вдвоём).

Перед каждым раундом колода карт перемешивается, её верхняя карта откладывается в сторону и не участвует в раунде (и ещё 2 карты, если игроков двое), затем каждый игрок получает по 1 карте из оставшейся колоды. Первый игрок на первый раунд определяется случайным образом.

В свой ход игрок добирает 1 карту с верха колоды, а затем сбрасывает 1 карту перед собой, выполняя её действие. Например, монах позволяет подсмотреть карту руки одного из соперников, а служанка — защититься от эффектов чужих карт, барон позволяет сравнить карты с одним из соперников, и хозяин карты более низкого достоинства выбывает до конца раунда, а король — поменяться картами с другим игроком.

Раунд завершается, если в конце хода игрока в колоде не осталось карт, либо если в игре остался только один игрок. Во втором случае он и получает победное очко. В первом же случае победное очко получает игрок, у которого на руке осталась карта более высокого достоинства, чем у любого из соперников. В случае равенства очко отдаётся игроку, сумма достоинств карт сброса которого выше.

Если никто из игроков не набрал нужного для победы количества очков, начинается новый раунд. Новым первым игроком назначается игрок, сидящий слева от прежнего первого игрока.