Одновременно с моделью многоцелевого инструмента Wingman, в 2011 году компанией Leatherman был представлен карманный мультитул Leatherman Sidekick, который тоже относится к инструментам начального уровня за умеренную цену. Между собой модели Wingman и Sidekick внешне неотличимы, мультитулы изготовлены из идентичных материалов, имеют практически одинаковые размеры и вес, но отличаются как общим набором функций, так и непосредственно комплектацией.

На сегодняшний день инструмент Sidekick, в отличие от Wingman, комплектуется инструкцией пользователя, обычным нейлоновым чехлом чёрного цвета (раньше в комплект поставки входил чехол из натуральной кожи), с возможностью ношения на ремне. Мультитул изготовлен с использованием всё той же нержавеющей стали марки 420HC. Внешний дизайн, за исключением нескольких деталей, полностью повторяет модель Wingman. Полная длина инструмента в сложенном виде 96 мм, ширина 35 мм, толщина мультитула без клипсы не более 14 мм, с клипсой 18 мм. Общий вес инструмент, без нейлонового чехла, составляет ровно 200 грамм.

В конструкции мультитула Leatherman Sidekick заложено как минимум 14 функций. Пассатижи Sidekick по исполнению и функционалу идентичны Wingman, но имеют более качественную подгонку как по горизонтали, так и по вертикали, например, те же резцы кусачек, хоть и расположены в одной плоскости, прилегают друг-другу плотно. В целом, работать с пассатижами удобно, они изначально обильно смазаны, хорошо подпружинены, рукоятка гладка и не врезается в руку при интенсивном сдавливании. Длина раскрытого мультитула с извлечёнными пассатижами составляет 154 мм.

С внешней стороны Sidekick, для возможности быстрого доступа, расположено два ключевых инструмента — нож и пила. Клинок Sidekick, в отличие от Wingman, имеет однородную прямую заточку, полная длина клинка 65 мм, длина режущей кромки 60 мм, толщина на обухе не более 2 мм, длина инструмента с извлечённым клинком составляет 162 мм. Клинок извлекается при помощи специального отверстия. В открытом положении клинок намертво фиксируется замком типа Liner-Lock. Для разблокировки фиксатора необходимо с небольшим усилием нажать на соответствующую пиктограмму «замка».

С противоположной стороны от ножа, где у модели с внутренней стороны Sidekick расположено ещё несколько инструментов, которые доступны только после полного раскрытия и извлечения пассатижей. Инструменты извлекаются при помощи специального «выступа» на обухе. В открытом положении все внутренние инструменты фиксируются за счёт выемки и формированной прижимной пластины, фиксация вполне надёжная. Wingman расположены складные ножницы, находится небольшая стальная пила по дереву. Полная длина пилы почти 65 мм, толщина на обухе 2 мм, общая длина мультитула из извлечённой пилой — 162 мм.

Складные внутренние инструменты мультитула разделены на серрейторный нож длиной 49 мм, напильник с линейкой, консервный нож с открывалкой для бутылок и лезвием для снятия изоляции, кольцо под темляк, а также две отвёртки под крестообразный и прямой шлиц. Все внутренние инструменты, за исключением кольца под темляк, выполнены из нержавеющей стали толщиной около 1.8 мм. Наличие дополнительного ножа с серрейторной заточкой значительно увеличивает функциональность мультитула, особенно когда основной клинок выйдет из строя.