Посвящена административному и промышленному центру, одному из самых очаровательных городов Подолья, расположенному на берегу реки Южный Буг - Виннице, впервые упоминается под 1363 годом как крепость.
На аверсе монеты размещены: вверху малый Государственный Герб Украины, надпись полукругом НАЦИОНАЛЬНЫЙ БАНК УКРАИНЫ, под которым слева - год чеканки монеты - 2013, в центре - стилизованное изображение украшения города - фонтана и его зеркального отражения (голографическое), внизу .
На реверсе монеты размещено: вверху герб Винницы, под которым на фоне свитка изображена стилизованная композиция: чернильница с пером, архитектурные сооружения города и надпись ВИННИЦА, внизу - ПЕРВАЯ ПИСЬМЕННАЯ УМАЗКА/650/ЛЕТ.