Гровер Клівленд, перший кандидат від Демократичної партії, обраний після Громадянської війни, був єдиним президентом, який залишив Білий дім і повернувся на другий термін через чотири роки.

Один з дев'яти дітей пресвітеріанського священика, Клівленд народився в Нью-Джерсі в 1837 і виріс у північній частині штату Нью-Йорк. Будучи юристом у Буффало, він відрізнявся цілеспрямованістю та зосередженістю. Виступаючи як реформатор, його було обрано мером Буффало в 1881 році, а потім губернатором Нью-Йорка. Він виграв президентський пост у 1884 році за спільної підтримки демократів та республіканців-реформаторів, відомих як «Mugwumps». У червні 1886 року Клівленд одружився з 21-річною Френсіс Фолсом; він був єдиним президентом, який одружився в Білому домі.

Будучи 22-м президентом, Клівленд енергійно проводив політику, яка забороняє особливі пільги будь-якій економічній групі. Він також наклав вето на багато законопроектів про приватні пенсійні виплати ветеранам Громадянської війни, вимоги яких були шахрайськими. Він розлютив залізниці, наказавши провести дослідження західних земель, якими вони володіли урядовим грантом, змусивши їх повернути 81 000 000 акрів. Клівленд також підписав Закон про торгівлю між штатами, перший закон, який зробив спробу федерального регулювання залізниць. балотуючись на переобрання у 1888 році, він виграв всенародне голосування, але програв голоси виборців та президентство своєму опонентові-республіканцю Бенджаміну Харрісону.