Присвячена старовинному місту, що виникло на початку XVI ст., а вже в 1592 році отримало Магдебурзьке право. Чигирин був столицею Гетьманщини, центром Чигиринського полку, першою гетьманською резиденцією. Багата історія цього міста завжди привертала до себе увагу істориків, письменників, поетів і художників, які залишили описи своїх подорожей, поетичні та художні твори.

На аверсі монети розміщено: угорі малий Державний Герб України, під яким на дзеркальному тлі напис - НАЦІОНАЛЬНИЙ/БАНК/УКРАЇНИ, праворуч - на тлі фрагмента плану Чигиринської фортеці зображено мур бастіону Дорошенка, ліворуч - стилізований рослинний орнамент та написи: 5 ГРИВЕНЬ, рік карбування монети 2012 та логотип Монетного двору Національного банку України.

На реверсі монети зображено краєвид міста, угорі - герб Чигирина, під яким напис - 500 років/ ЧИГИРИН.