Ar-66 - літак не найвідоміший, але брав активну участь у війні. Перший дослідний зразок Ar-66a був розроблений бригадою конструктора Вальтера Рехтеля і вироблений в 1932 році. Літак спочатку замислювався як винищувач, але не показав необхідних характеристик і був перероблений для тренування пілотів Luftwaffe. Фірма на той час зайнялася проектуванням і доведенням до серійного виробництва більш досконалого винищувача - Ar-68, прийнятого на озброєння в 1937 році. У серії будуалось два варіанти навчального літака - поплавковий Ar-66b і Ar-66C зі звичайним, колісним шасі. Ar-66b випустили всього 10 екземплярів, переключившись потім на випуск літака наземного базування.