Чарлі Сан-Клауд живе в тихому містечку. Він досягає успіху в спорті і готується до навчання в престижному університеті. Але трапляється трагедія — в аварії гине його молодший брат Сем — і життя Чарлі змінюється. Він звинувачує себе в те, що трапилося. Минуле не дає йому спокою.
Через 5 років після трагедії в місто повертається колишня однокласниця Чарлі — Тесс. Вона готується в поодинці здійснити кругосвітню подорож, і кожен день виходить у море.
Чарлі закохується в Тесс, він сповнений сумнівів. Що важливіше — минуле, брат, яким він так дорожить, або нове почуття, здатне вилікувати його душу?