У 1966 році ВПС США (USAF) доручили Cessna створити військовий варіант Skymaster.

Як і у випадку з цивільною версією, Skymaster був недорогим двомоторним поршневим літаком з одним двигуном у носовій частині літака, а другим — у задній частині фюзеляжу.

ВПС США отримали O-2 Skymaster у березні 1967 року. До 1970 року для ВПС США було виготовлено загалом 532 O-2 у двох варіантах.

Під час війни у В'єтнамі O-2A був представлений як літак переднього повітряного управління (FAC).