Присвячена переможній битві армії Великого князівства Литовського з військом Російської держави поблизу Орші (нині - територія Білорусі). Перемога в Оршанській битві 1514 року зупинила наступ військ великого князя московського Василія III Івановича і мала велике міжнародне значення. Армія Великого князівства Литовського на чолі з князем Костянтином Острозьким складалася з польських, литовських, українських і білоруських військ.

На аверсі монети розміщено: угорі малий Державний Герб України, праворуч від якого напис УКРАЇНА, під яким рік карбування монети 2014 та номінал - П`ЯТЬ ГРИВЕНЬ, у центрі - композиція з чотирьох мечів, що символізує військову співдружність чотирьох народів: польського, литовського, білоруського, українського. Місце перетину мечів увінчує стилізований вінок із дубового листя - символ військової слави і звитяги. Праворуч на монеті розміщено логотип Монетного двору Національного банку України.

На реверсі монети зображено символічну композицію битви, в основі якої - стилізовані фрагменти полотна `Битва під Оршею`, створеного невідомим учасником битви, праворуч зображено князя Костянтина Острозького та розміщено стилізовані написи: БИТВА/ПІД/ОРШЕЮ (угорі ліворуч), 500/РОКІВ (унизу праворуч).